De longe, a forma mais fácil para se instalar Debian GNU/Linux é a partir de um conjunto de imagens de instalação oficiais. Poderá comprar um conjunto de CDs/DVDs a um vendedor (veja a página de vendedores de CDs). Pode também descarregar as imagens de instalação a partir de um mirror Debian e fazer o seu próprio conjunto, se tiver uma ligação rápida à Internet e um gravador de CDs/DVDs (para informações detalhadas visite a página de CDs/DVDs Debian) e o Debian CD FAQ . Se tiver os meios ópticos de instalação e estes arrancarem na sua máquina, pode saltar diretamente para o Capítulo 5, Arrancar o Sistema de Instalação. Tem sido gasto muito esforço para garantir que os ficheiros mais utilizados estão na primeira imagem de CD e DVD para que possa ser feita uma instalação de um ambiente de trabalho básico apenas com o primeiro DVD ou - de uma forma limitada - apenas com a primeira imagem de CD.
Como os CDs têm uma capacidade bastante limitada pelos standards atuais, nem todos os ambientes de trabalho gráficos são instaláveis apenas como o primeiro CD; para alguns ambientes de trabalho a instalação por CD necessita de ligação de rede durante a instalação para obter os restantes ficheiros ou os CDs adicionais.
Além disso tenha presente que se o meio de instalação que estiver a utilizar não contiver alguns dos pacotes que necessite, pode sempre instalar esses pacotes posteriormente já no seu novo sistema Debian (depois da instalação estar concluída). Se necessitar saber em que imagem de instalação pode encontrar um pacote específico, visite https://cdimage-search.debian.org/.
Se a sua máquina não suportar arrancar a partir de um meio óptico, mas se possuir um conjunto de CDs/DVDs, pode utilizar uma estratégia alternativa tal como pen usb, arranque pela rede, ou carregar manualmente o kernel a partir do disco para iniciar o instalador do sistema. Os ficheiros que necessita para arrancar através de outros meios também estão no disco; A organização do arquivo de rede Debian e a pasta de ficheiros no disco são idênticas. Portanto quando, abaixo, forem dadas localizações para ficheiros específicos necessários para o arranque, procure por esses ficheiros nos mesmos diretórios e sub-diretórios no seu meio de instalação.
Uma vez iniciado o instalador, poderá obter todos os outros ficheiros necessários a partir do disco.
Se não tiver um conjunto do meio de instalação, então terá de descarregar os ficheiros do sistema de instalação e colocá-los numa pen usb ou num computador com rede para que possam ser utilizados para arrancar o instalador.