Ο ευκολότερος, αναμφισβήτητα, τρόπος για να εγκαταστήσετε το Debian GNU/Linux είναι από ένα επίσημο σετ εικόνων εγκατάστασης του Debian. Μπορείτε να αγοράσετε ένα τέτοιο σετ CD/DVD από έναν προμηθευτή (δείτε τη σελίδα CD vendors page). Μπορείτε επίσης να κατεβάσετε εικόνες εγκατάστασης από έναν καθρέφτη αρχείων του Debian και να φτιάξετε έτσι το δικό σας σετ, αν έχετε μια γρήγορη δικτυακή σύνδεση και έναν εγγραφέα CD/DVD (δείτε τη σελίδα Debian CD/DVDγια λεπτομερείς οδηγίες). Αν έχετε τέτοια οπτικά μέσα εγκατάστασης και είναι εκκινήσιμα από το μηχάνημά σας,μπορείτε να προχωρήσετε κατευθείαν στην ενότητα Κεφάλαιο 5, Εκκίνηση του Συστήματος Εγκατάστασης. Έχει καταβληθεί μεγάλη προσπάθεια για να εξασφαλιστεί ότι τα αρχεία που οι περισσότεροι χρήστες θα χρειαστούν βρίσκονται στην πρώτη εικόνα CD και DVD, ώστε μια βασική εγκατάσταση με περιβάλλον γραφείου να μπορεί να γίνει μόνο με την πρώτη εικόνα DVD ή - σε έναν περιορισμένο βαθμό - ακόμα και με την πρώτη εικόνα CD.

Καθώς τα CD έχουν μια μάλλον περιορισμένη χωρητικότητα με βάση τα σημερινά δεδομένα, δεν μπορείτε να εγκαταστήσετε όλα τα γραφικά περιβάλλοντα επιφάνειας εργασίας μόνο από το πρώτο CD. Για μερικά από αυτά τα περιβάλλοντα η εγκατάσταση από το CD απαιτεί είτε δικτυακή σύνδεση στη διάρκεια της εγκατάστασης για την μεταφόρτωση των υπόλοιπων αρχείων ή επιπρόσθετα CD.

Έχετε υπόψιν ότι: αν τα μέσα εγκατάστασης που χρησιμοποιείτε δεν περιέχουν κάποια πακέτα που χρειάζεστε, μπορείτε πάντα να εγκαταστήσετε αυτά τα πακέτα αργότερα από από το καινούριο σας σε λειτουργία σύστημα Debian (μετά το τέλος της εγκατάστασης). Αν χρειάζεται να ξέρετε σε ποιο μέσο εγκατάστασης θα βρείτε ένα συγκεκριμένο πακέτο, επισκεφθείτε τον σύνδεσμο https://cdimage-search.debian.org/.

Αν το μηχάνημά σας δεν υποστηρίζει εκκίνηση από οπτικά μέσα, αλλά διαθέτετε ένα σετ CD/DVD, μπορείτε να χρησιμοποιήσετε μια εναλλακτική στρατηγική όπως κλειδί usb, δικτυακή εκκίνηση, ή να φορτώσετε με το χέρι τον πυρήνα από τον δίσκο για την αρχική εκκίνηση του εγκαταστάτη του συστήματος. Τα αρχεία που χρειάζεστε για να ξεκινήσετε με ένα άλλο μέσο βρίσκονται επίσης στον δίσκο· η οργάνωση της δικτυακής αρχειοθήκης του Debian και του καταλόγου στον δίσκο είναι η ίδια. Έτσι όταν στη συνέχεια δίνονται διαδρομές για αρχεία της αρχειοθήκης για συγκεκριμένα αρχεία που χρειάζεστε για την εκκίνηση, κοιτάξτε για τα αρχεία αυτά στους ίδιους καταλόγους και υποκαταλόγους στο μέσο εγκατάστασης που χρησιμοποιείτε.

Όταν ξεκινήσει ο εγκαταστάτης, θα είστε σε θέση να αποκτήσετε όλα τα υπόλοιπα απαραίτητα για τον εγκαταστάτη αρχεία από τον δίσκο.

Αν δεν έχετε ένα σετ μέσω εγκατάστασης, τότε θα πρέπει να κατεβάσετε τα αρχεία συστήματος του εγκαταστάτη και να τα τοποθετήσετε σε ένανVM minidisk ένα κλειδί usb ή έναν συνδεδεμένο υπολογιστή ώστε να μπορέσουν να χρησιμοποιηθούν για την εκκίνηση του εγκαταστάτη.